Cuarto hijo de Daniel Roseingrave y de Ann Washbourne. Nació en Winchester pero pasó sus primeros años en Dublín, estudiando música con su padre. En 1707 entró al Trinity College pero no completó su grado. Thomas era un músico tan prometedor que en 1709 el Dean y Capítulo de St. Patrick le dio una beca para estudiar en Italia y "mejorar en el arte de la música". En Venecia conoció a Domenico Scarlatti y quedó enormemente impresionado por su interpretación del clavicordio. Se hicieron amigos y siguió a Scarlatti a Nápoles y Roma y, más tarde en su vida, publicó una edición de las sonatas de Scarlatti para clavicordio que llevó a un "culto de Scarlatti" en Inglaterra.

Roseingrave compuso varias obras en Italia incluyendo un himno y una cantata. Probablemente volvió a Inglaterra en 1714. En 1720 produjo la ópera de Scarlatti "Amor d'un'ombra e Gelosia d'un'aura" bajo el título de "Narciso" en el Teatro de Haymarket, a la que agregó dos arias y dos dúos propios. Fue nombrado organista de St George, Hanover Square, en 1725. Llegó a ser conocido como un consumado improvisador, sobre todo de fugas. Tenía una gran admiración por la música de Palestrina y era muy experimentado en la escritura de contrapunto. Según Charles Burney, podía tocar la música más difícil a primera vista.

En los años 1730 estaba en la plenitud de su técnica y habilidad. Sin embargo, su carrera exitosa se acabó cuando le negaron el permiso para casarse con una joven alumna de quien se había enamorado locamente. El padre de ella no le permitiría casarse con un músico. La desilusión afectó a Roseingrave psicológicamente; según informes su conducta se volvió irracional por momentos, y descuidó sus deberes. Finalmente se retiró a Dublín. La Sacristía de St. George, sin embargo, continuó pagándole medio sueldo hasta su muerte en 1766.

Murió en Dun Laoghaire a los 78 años de edad, de acuerdo al registro de 'Preservation of the Memorials' de Irlanda y fue enterrado en la tumba de su familia en el cementerio de la Catedral de St Patrick, Dublín.

Las mejores composiciones de Roseingrave son sus obras para teclado que muestran curiosamente poca influencia de compositores continentales. Sus obras para clavicordio de vez en cuando reflejan la influencia de Scarlatti, pero las obras para órgano son más próximas al estilo inglés de Purcell y Blow. Su primera colección de “Voluntaries and Fugues made on purpose for the Organ or Harpsichord....” es, según el estudioso Peter Williams, la primera colección inglesa de fugas para órgano jamás impresa; son obras originales que ofrecen cromatismo y frases irregulares.

También escribió solos para flauta, seis cantatas italianas de interés considerable pero mérito desigual, himnos y canciones, así como otras obras para órgano y clavicordio. Sus contemporáneos lo criticaron a menudo por su "armonía áspera, ingrata, y modulaciones extravagantes y licenciosas". La mayoría de los compositores ingleses en el siglo XVIII habían adoptado el estilo italianizado a la manera Haendeliana, y los oidos de los amantes de la música ingleses se había ido acostumbrando a la armonía y forma más fáciles del estilo  galante. Así la música de Roseingrave habría parecido a muchos demasiado intelectual y anticuada.